PROGRAMA DE QUIMICA II
(ASPECTOS FUNDAMENTALES DE LA QUIMICA ORGANICA)
BLOQUE I
1. DEFINICION DE QUIMICA ORGANICA
2. ANTECEDENTES HISTORICOS DE LA QUIMICA ORGANICA
3. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
4. HISTORIA DEL CARBONO
5. ENLACES SIGMA Y PI
BLOQUE II
(ALCANOS Y CICLOALCANOS)
1. DEFINICION DE HIDROCARBURO
2. CLASES DE HIDROCARBUROS
3. PETROLEO FUENTE PRINCIPAL DE HIDROCARBURO Y SUS APLICACIONES
4. DEFINICION DE ALCANOS
5. FORMULA GENERAL DE ALCANOS,USOS Y APLICACIONES
6. ESTRUCTURA DEL METANO,HIBRIDACION SP3
7. AUMENTATURA DE ALCANOS SEGÚN LAS REGLAS IUPAC
8. ISOMERIA Y TIPOS DE ISOMERIA
9. PROPIEDADES FISICAS ALCANAS
10. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCANOS
11. OBTENCION DE ALCANOS
12. CICLO ALCANOY NOMENCLATURA SEGÚN IUPAC
BLOQUE III
(ALQUENOS)
1. DEFINICION DE ALQUENOS
2. FORMULA GENERAL DE ALQUENOS
3. ETENO Y LA HIBRIDACION SP2
4. NOMENCLATURA DE ALQUENOS SEGÚN IUPAC
5. ISOMERIA EN ALQUENOS
6. PROPIEDADES FISICAS DE ALQUENOS
7. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS
8. METODOS DE OBTENCION
9. CICLO ALQUENOS Y SU NOMENCLATURA
BLOQUE IV
(ALQUINOS)
1. DEFINICION DE ALQUIOS
2. FORMULA GENERAL DE ALQUINOS
3. ETINO Y LA HIBRIDACION SP
4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS SEGÚN LAUPSE
5. ISOMERIA EN ALQUINOS
6. PROPIEDADES FISICAS DE ALQUINOS
7. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS
8. METODO DE OBTENCION
BLOQUE V
(HIDROCARBUROS)
1. DEFINICION DE HIDROCARBURO AREMATICO
2. ANTECEDENTES HISTORICOS DEL BENCENO
3. PENSANCIADE BENCENO
4. NOMENCLATURA DERIVADAS MONOSUSTITUIDAS NOMENCLATURA DE DERIBADOS POLISUSTITUIDOS
5. PROPIEDADES FISICAS DEL BENCENO
6. PROPIEDADES QUMICAS DEL BENCENO
7. METODOS DE OBTENCION
BLOQUE I
DEFINICION
QUIMICA ORGANICA
La química
orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia una clase
numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes
carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos
como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler es conocido como el padre de la
química orgánica.
ANTECEDENTES HISTORICOS DE LA QUIMICA ORGANICA
La química orgánica se constituyó como disciplina en los
años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de
origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el
alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que
recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la
química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico
alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía
convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de
muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para
sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que
llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de
Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos
modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e
hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más
comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
La diferencia entre la química orgánica y la química
biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una
historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en
el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es
sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
COMPUESTOS INORGÁNICOS:
Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento,
incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
Son, en general, "termo estables" es decir:
resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a
los 700ºC.
Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
Fundidos o en solución son buenos conductores de la
corriente eléctrica: son "electrólitos".
Las reacciones que originan son generalmente instantáneas,
mediante reacciones sencillas e iónicas.
COMPUESTOS ORGÁNICOS:
Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O,
N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y
son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.
Son "termolábiles", resisten poco la acción del
calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2
y H2O.
Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen
puntos de fusión y ebullición bajos.
La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos
compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes
orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
No son electrólitos.
Reaccionan lentamente y complejamente.
HISTORIA DEL CARBONO
El carbón (del latín carbo -ōnis, "carbón") fue
descubierto en la prehistoria y ya era conocido en la antigüedad en la que se
manufacturaba mediante la combustión incompleta de materiales orgánicos. Los
últimos alótropos conocidos, los fullerenos (C60), fueron descubiertos como
subproducto en experimentos realizados con gases moleculares en la década de
los 80.
Newton, en 1704, intuyó que el diamante podía ser
combustible, pero no se consiguió quemar un diamante hasta 1772 en que
Lavoisier demostró que en la reacción de combustión se producía CO2.
Tennant demostró que el diamante era carbono puro en 1797.
El isótopo más común del carbono es el 12C; en 1961 este isótopo se eligió para
reemplazar al isótopo oxígeno-16 como base de los pesos atómicos, y se le
asignó un peso atómico de 12.
Los primeros compuestos de carbono se identificaron en la
materia viva a principios del siglo XIX, y por ello el estudio de los
compuestos de carbono se llamó química orgánica.
ENLACES SIGMA Y PI
ENLACE SIGMA (s)
Se forman entre dos átomos de un compuesto covalente, debido
a la superposición directa o frontal de los orbitales; es más fuerte y
determina la geometría de la molécula. Dos átomos enlazados comparten un par de
electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrón al par
electrónico de enlace. Las uniones químicas también se clasifican de acuerdo al
tipo de orbitales participantes en el enlace.
ENLACE Pi (p)
Se forma después del enlace sigma; es el segundo o tercer
enlace formado entre dos átomos, debido a la superposición lateral de los
orbitales “p”. Sus electrones se encuentran en constante movimiento.
BLOQUE II
(CLASIFICACION DE
GRUPOS FUNDAMENTALES Y CONCEPTO)
CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS SEGÚN SU ESTRUCTURA
Dependiendo la forma de la cadena de átomos de carbono, los
compuestos orgánicos se clasifican en:
SERIE HOMOLOGA DELTA 1
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que
comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades y reacciones
similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un
grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a
continuación son los más comunes.1 En las tablas, los símbolos R, R', o
similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de
hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.
DIFERENCIAS ENTRE CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y
CUATERNARIO
El carbón primario es aquel que se encuentra unido a un
átomo de carbono y contiene 3 hidrógenos.
El carbón secundario es aquel que se encuentra unido a 2
átomos de carbono y contienen 2 hidrógenos.
El carbón terciario es aquel que se encuentra unido a 3
átomos de carbono y contiene 1 hidrógeno.
El carbón cuaternario es aquel que se encuentra unido a 4
átomos de carbono y no contiene hidrógenos.
En la siguiente estructura diga cuántos y cuáles son los
carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios:
1. 6 carbonos
primarios y son A, E, G, H, K, L
2. 3 carbonos
secundarios y son B, D, I
3. 2 carbonos
terciarios y son F, J
4. 1 carbón y es C
IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES
El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a
una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los
compuestos alifáticos y como Ar (radicales alifáticos) para los compuestos
aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y
propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con
los nombres de los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura
sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces
covalentes, al resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el
resto de la molécula primero mediante fuerzas iónicas, se denomina más
apropiadamente al grupo como un ion poli atómico o ion complejo.
BLOQUE II
1.DEFINICION DE HIDROCARBURO
Los
hidrocarburos son compuestos orgánicos que están formados únicamente por
carbono e hidrógeno, se clasifican en alifáticos y aromáticos.
Los
hidrocarburos alifáticos comprenden los alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos
cíclicos.
Los hidrocarburos aromáticos abarcan el benceno y sus derivados.
La mayor parte de los compuestos orgánicos que se encuentran en el petróleo y
el carbón mineral son hidrocarburos.
2.CLASES DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en
general en tres grandes categorías:
1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de
átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en
general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según
los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas
generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2,
CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Como ejemplos tenemos:
propano (CH3-CH2-CH3)
pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
2-buteno (CH3-CH=CH-CH3)
2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos,
compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
Como ejempos tenemo
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo
especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis
eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican,
independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus
propiedades físicas y químicas muy características.
Como ejemplos tenemos:
3.PETROLEO FUENTE PRINCIPAL DE HIDROCARBURO
Y SUS APLICACIONES
El petróleo es un líquido oleoso bituminoso
oscuro de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. Aunque
es un líquido aceitoso de color oscuro, es considerado una roca sedimentaria. Está
formado a partir de restos de pequeños organismos marinos que viven en
cantidades enormes en mares cálidos y poco profundos. Si al morir estos
organismos son rápidamente enterrados por sedimentos, fermentarán. Pasados
millones de años, bajo la presión de nuevas capas de sedimentos, los restos
orgánicos se transformarán en petróleo. El proceso comenzó hace muchos millones
de años, cuando surgieron los organismos vivos en grandes cantidades, y
continúa hasta hoy. El petróleo se ubica mediante la Exploración, incluyendo la
perforación de pozos exploratorios que confirman si hay o no hay petróleo en un
lugar. Luego, el pozo exploratorio sirve de primer pozo de producción, luego de
hacerle varios arreglos para que pueda producir petróleo durante muchos años, sin
contaminar el agua y subsuelo, y de acuerdo con las autorizaciones que
correspondan. En algunos casos, hay suficiente presión interna como para que el
petróleo salga solo del yacimiento. En otros casos, hay que utilizar una bomba
para sacarlo.
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos
más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las
que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se
clasifican en dos grupos principales, de cadena vierta y cíclicos. En los
compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los
átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede
tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de
carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se
subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
Alcanos
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta
forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. Los primeros cuatro
miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros
intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos.
El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los
productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites
lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.
Alcanos
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta
forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. Los primeros cuatro
miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros
intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos.
El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los
productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites
lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.
Alquenos
El grupo de los alquenos u olefinas está formado
por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos
átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases,
los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los
compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los
compuestos saturados.
Alquinos
Los miembros del grupo de los alquinos contienen
un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos
químicamente y no se presentan libres en la naturaleza.
La producción de hidrocarburos es el proceso de
sacar de manera ordenada y planificada el crudo que la naturaleza ha acumulado
en yacimientos subterráneos. Incluye la protección de que el pozo sea tapado
por aren, la protección ambiental de la superficie y aquíferos cercanos al
pozo, mantenimiento de las presiones y flujos de producción a niveles seguros,
la separación de gases, el bombeo en casos en que el petróleo no fluye solo, el
mantenimiento del yacimiento y múltiples técnicas de recuperación.
Refinado.-Una vez extraído el crudo, se trata
con productos químicos y calor para eliminar el agua y los elementos sólidos y
se separa el gas natural. A continuación se almacena el petróleo en tanques
desde donde se transporta a una refinería en camiones, por tren, en barco o a
través de un oleoducto.
Destilación básica.- La herramienta básica de
refinado es la unidad de destilación. El petróleo crudo empieza a vaporizarse a
una temperatura algo menor que la necesaria para hervir el agua. Los
hidrocarburos con menor masa molecular son los que se vaporizan a temperaturas
más bajas, y a medida que aumenta la temperatura se van evaporando las
moléculas más grandes. El primer material destilado a partir del crudo es la
fracción de gasolina, seguida por la nafta y finalmente el queroseno. En las
antiguas destilerías, el residuo que quedaba en la caldera se trataba con ácido
sulfúrico y a continuación se destilaba con vapor de agua. Las zonas superiores
del aparato de destilación proporcionaban lubricantes y aceites pesados,
mientras que las zonas inferiores suministraban ceras y asfalto.
Craqueo térmico.- El proceso de craqueo térmico,
o pirólisis a presión, se desarrolló en un esfuerzo para aumentar el rendimiento
de la destilación. En este proceso, las partes más pesadas del crudo se
calientan a altas temperaturas bajo presión. Esto divide (craquea) las
moléculas grandes de hidrocarburos en moléculas más pequeñas, lo que aumenta la
cantidad de gasolina —compuesta por este tipo de moléculas— producida a partir
de un barril de crudo. No obstante, la eficiencia del proceso era limitada,
porque debido a las elevadas temperaturas y presiones se depositaba una gran
cantidad de coque (combustible sólido y poroso) en los reactores. Esto, a su
vez, exigía emplear temperaturas y presiones aún más altas para craquear el
crudo. Más tarde se inventó un proceso de coquefacción en el que se
recirculaban los fluidos; el proceso funcionaba durante un tiempo mucho mayor
con una acumulación de coque bastante menor. Muchos refinadores adoptaron este
proceso de pirólisis a presión.
Alquilación y craqueo catalítico.- En la
alquilación, las moléculas pequeñas producidas por craqueo térmico se
recombinan en presencia de un catalizador. Esto produce moléculas ramificadas
en la zona de ebullición de la gasolina con mejores propiedades (por ejemplo,
mayores índices de octano) como combustible de motores de alta potencia, como
los empleados en los aviones comerciales actuales. Esto permite la producción
de muchos hidrocarburos diferentes que luego pueden recombinarse mediante
alquilación, isomerización o reformación catalítica para fabricar productos
químicos y combustibles de elevado octanaje para motores especializados. La
fabricación de estos productos ha dado origen a la gigantesca industria
petroquímica, que produce alcoholes, detergentes, caucho sintético, glicerina,
fertilizantes, azufre, disolventes y materias primas para fabricar medicinas,
nylon, plásticos, pinturas, poliésteres, aditivos y complementos alimenticios,
explosivos, tintes y materiales aislantes.
4.DEFINICION DE ALCANOS
Los alcanos
son compuestos formados solo por átomos de carbono e
hidrocarburos no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida
(-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de
átomos de carbono de la molécula, (como se verá después
esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para
alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación
con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos
los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es
decir, covalentes por compartición de un
par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:
Donde cada línea
representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano
con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A
partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano,
hexano, heptano...
5.FORMULA GENERAL DE ALCANOS,USOS Y
APLICACIONES
Fórmula general de los alcanos
Los Alcanos (compuestos alifáticos) de fórmula
general CnH2n+2 se denominan hidrocarburos saturados.
Alcanos Usos y Aplicaciones
1)Metano *combustible (gas natural),
*se inyecta en pozos petroleros para extracción
de petróleo
*en procesos industriales químicos se usa en los
procesos para producir hidrogeno, acido acético, entre otros compuestos.
2)Etano *Combustible
*Como síntesis orgánica
*Para aplicaciones de análisis instrumental
*Como refrigerante
3)Propano *El aprovechamiento energético como
combustible.
*En la industria química es uno de los productos
de partida en la síntesis del propeno.
*Como gas refrigerante (R290).
*Como gas propulsor en aerosoles.
4)Butano *Combustible en hogares para la cocina
y agua caliente, y en los mecheros de gas.
5)Pentano *Producción de espuma de poliestireno.
*Se usa como medio de trabajo en las centrales
de energía geotérmica.
*Se usan en laboratorio como disolventes que se
evaporan con facilidad.
*Se usan con frecuencia en cromatografía en fase
líquida.
6)Hexano *Es utilizado como disolvente para
algunas pinturas y procesos químicos
*Para quitar etiquetas de precios ya que
disuelve el pegamento con que se adhieren.
*En la industria del calzado y la marroquinería,
aunque su uso en industrias controladas está más restringido.
7)Heptano *Es utilizado en los laboratorios como
disolvente no-polar y en procesos de refinado de petróleo.
8)Octano *Se toma como unidad para expresar la
potencia y el valor antidetonante de la gasolina o de otros carburantes.
*Es uno de los componentes de las naftas.
9)Nonano *Se disuelve bien en disolventes
orgánicos, como alcohol, acetona, tetracloruro de carbono.
10)Decano *Es uno de los componentes de la
gasolina.
6.ESTRUCTURA DEL METANO,HIBRIDACION SP3
Cuando
un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, además de la promoción
de un electrón desde el orbital 2s hasta el 2p vacío,
experimenta la hibridación sp3 o tetragonal,
consistente en la mezcla o hibridación del orbital 2s con los tres
orbitales 2p para originar cuatro orbitales híbridos idénticos,
llamados orbitales híbridos sp3:
Cada
orbital híbrido es 25 por 100 s y 75 por 100 p y
tienen forma bilobulada. Uno de los dos lóbulos de un orbital sp3 es
mucho mayor que el otro y puede por lo tanto superponerse mejor con otro
orbital cuando forma un enlace. Como resultado, los orbitales híbridos sp3 forman
enlaces más fuertes que los orbitales no híbridos s o p.
El concepto de hibridación explica cómo forma el carbono
cuatro enlaces tetraédricos equivalentes, pero no por qué lo
hace. La sección transversal de un orbital híbrido sp3 sugiere
la respuesta:
Según
pone de manifiesto el estudio matemático del proceso, los ejes de sus cuatro
lóbulos mayores se dirigen hacia los vértices de un tetraedro regular:
Esta
hibridación, típica de todos los átomos de carbono unidos a otros cuatro átomos
cualesquiera, supone la situación más perfecta para que el solapamiento de cada
uno de los cuatro orbitales híbridos con el correspondiente orbital de los
átomos unidos al átomo de carbono tetraédrico sea máxima. Ello es debido a que
la forma tetraédrica supone la mayor distancia posible entre los cuatro
orbitales híbridos y, por tanto, entre los cuatro enlaces covalentes
resultantes, con lo que sus repulsiones mutuas serán mínimas y el solapamiento
o interpenetración mayor. Con ello, de acuerdo con el principio de Pauling de
que a mayor solapamiento corresponde mayor fuerza del enlace, los enlaces s resultantes son muy fuertes y estables.
Metano
El
metano, el hidrocarburo saturado más sencillo, de fórmula molecular CH4,
consiste en un átomo de carbono con hibridación sp3 que
solapa sus cuatro orbitales híbridos con los orbitales s de
cuatro átomos de hidrógeno para formar cuatro enlaces s fuertes carbono-hidrógeno. En el metano, cada
enlace tiene energía de 104 kcal/mol (435 kJ/mol) y longitud de 1.10 Å. Dado
que los cuatro enlaces tienen configuración geométrica específica, puede
definirse una tercera propiedad importante denominada ángulo de enlace. El
ángulo formado por cada H-C-H es exactamente de 109.5º, el llamado ángulo
tetraédrico. En las siguientes figuras se muestran los orbitales implicados
solapándose y la molécula de metano en proyección de cuña:
La
proyección de cuña es uno de los métodos usuales para representar en el plano
moléculas tetraédricas. Consiste en situar dos de los cuatro enlaces
carbono-hidrógeno en el plano de representación y esquematizados mediante rayas
de trazo normal. Los otros dos enlaces carbono-hidrógeno, que quedan uno por
delante del plano formado por el átomo de carbono y los dos átomos de hidrógeno
anteriores y el otro por detrás de ese plano, se representan con un trazo
grueso en forma de cuña el primero y con un trazo discontinuo, también en forma
de cuña, el segundo.
El
metano tiene, por consiguiente, forma tetraédrica con el átomo de carbono en el
centro del tetraedro y los átomos de hidrógeno en sus vértices. Esta situación
se da en todos los demás compuestos orgánicos con átomos de carbono unidos a
otros cuatro átomos porque siempre que un átomo de carbono esté
enlazado a otros cuatro átomos tendrá hibridación sp3.
Etano
Una
característica especial del carbono es que puede formar enlaces estables con
otros átomos de carbono. El mismo tipo de hibridación que explica la estructura
del metano explica cómo es que un átomo de carbono puede unirse a otro átomo
del mismo elemento para hacer posible la existencia de millones y millones de
compuestos orgánicos conocidos. El etano, C2H6, es la
molécula más sencilla que contiene un enlace carbono-carbono:
La
molécula de etano puede visualizarse imaginando que los dos átomos de carbono
se enlazan entre sí por superposición σ de un orbital híbrido sp3 de
cada uno. Los tres orbitales híbridos sp3restantes de
cada carbono se superponen con orbitales de hidrógeno para formar los seis
orbitales C-H, como se muestra en la siguiente figura:
Los
enlaces C-H del etano son similares a los del metano, aunque un poco más
débiles (98 kcal/mol para el etano contra 104 kcal/mol para el metano). El
enlace C-C tiene longitud de 1.54 Å y energía de 88 kcal/mol (368 kJ/mol).
Todos los ángulos de enlace del etano son muy cercanos al valor tetraédrico de
109.5º.La estructura del etano se presenta en la figura siguiente:
7.AUMENTATURA DE ALCANOS SEGÚN LAS REGLAS
IUPAC
Regla 1. Se elige como
cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma
logitud se toma como principal la más ramificada.
Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un
sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de
los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes,
ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores.
Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene
saber:
8.ISOMERIA Y TIPOS DE ISOMERIA
El término isomería viene del griego
isos: igual y meros parte. Los isómeros pueden distinguirse unos de otros, pues
son compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas son distintas.
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9.PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Las propiedades físicas de los alcanos siguen el
mismo patrón establecido por el metano, siendo concordantes con las estructuras
de los alcanos. La molécula de un alcano sólo presenta enlaces covalentes, que
enlazan dos átomos iguales, por lo que no son polares; o bien, unen dos átomos
cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son escasamente polares.
Además, estos enlaces son direccionales de un modo muy simétrico, lo que
permite que dichas polaridades débiles se cancelen; como resultado, un alcano
es no polar o ligeramente polar.
Las fuerzas que mantienen unidas las moléculas
no polares (fuerzas de Van der Waals) son débiles y de alcance muy limitado;
solamente actúan entre partes de moléculas diferentes en contacto íntimo; es
decir, entre las superficies moleculares. Dentro de una familia esperaríamos
que cuanto mayor sea una molécula y por consiguiente su superficie-, más
intensa son las fuerzas intermoleculares.
La siguiente tabla registra algunas constantes
físicas para unas pocas n-alcano. Podemos apreciar que los puntos de ebullición
y fusión aumentan a medida que crece el número de carbonos. Los procesos de
ebullición y fusión requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido
y un sólido; los puntos de ebullición y fusión suben porque dichas fuerzas se
intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular.
Salvo para los alcanos muy pequeños, el punto de
ebullición aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la
cadena; veremos que este incremento de 20 a 30 grados por carbono.
El aumento del punto de fusión no es tan
regular, debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no sólo
dependen del tamaño de las moléculas, sino también de su ajuste en el retículo
cristalino.
Los cuatro primeros n-alcanos son gases; como
resultado del aumento del punto de ebullición y punto de fusión con la longitud
creciente de la cadena, los trece siguientes (C5-C17) son líquidos, y los de 18
átomos de carbono o más, sólidos.
Las diferencias en los puntos de ebullición de
los alcanos con igual número de carbonos, pero estructura distinta, son algo
menores. En la siguiente tabla figuran los puntos de ebullición de los butanos,
pentanos y hexanos isómeros; se aprecia que, en cada caso, un isómero
ramificado tiene un punto de ebullición más bajo que uno de cadena recta y,
además, cuanto más numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de
ebullición correspondiente. Así, el n-butano hierve a 0ºC, y el isobutano, a -12ºC;
el n-pentano tiene un punto de ebullición de 36ºC; el isopentano con una
ramificación, 28ºC, y el neopentano con dos, 9.5ºC. Este efecto sobre los
puntos de ebullición de las ramificaciones se observa en todas las familias de
los compuestos orgánicos. El hecho de que una ramificación baje los puntos de
ebullición es razonable: con la ramificación, la forma de la molécula tiende a
aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie. Esto se
traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser
superadas a temperaturas más bajas.
De acuerdo con la regla empírica, < < una
sustancia disuelve a otra similar> > , los alcanos son solubles en
disolventes no polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y
otros disolventes fuertemente polares. Considerándolos como disolventes, los
alcanos líquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no los de alta.
La densidad de los alcanos aumenta en función
del tamaño, tiende a nivelarse en torno a 0.8, de modo que todos ellos son
menos densos que el agua. No es de sorprender que casi todos los compuestos
orgánicos sean menos densos que el agua, puesto que, al igual que los alcanos,
están constituidos principalmente por carbono e hidrógeno. En general, para que
una sustancia sea más densa que el agua, debe contener un átomo pesado, como el
bromo o el yodo, o varios átomos, como el cloro.
TABLA
DE ALCANOS
10.PROPIEDADES
QUÍMICAS DE LOS ALCANOS
Los
hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan
con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo
reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C,
carbono-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son:
Combustión: Es la reacción más importante de los
alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado
dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos
comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran
energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que
liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:
2C4H10+
13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.
Esta
reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
Halogenación: Los hidrocarburos saturados
reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas
reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se
necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una
radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele
obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.
Se
pueden distinguir tres etapas:
a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de
cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para
romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.
b) Propagación. El átomo de cloro ataca al
hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de
cloro propaga la reacción.
c) Terminación o
Ruptura. En esta
etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a
distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y
clorometano.
Pirólisis
o craqueo. Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en
alquenos, por acción del calor o de catalizadores.
En
craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros
componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por
efectos del calor se denomina pirólisis. Cuando se trata de petróleo, se
denomina Craking.
11.OBTENCION DE ALCANOS
Los alcanos se pueden obtener
mediante dos maneras: Fuentes naturales y métodos sintéticos.
Fuentes naturales
Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala
industrial en el proceso de destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.
El petróleo es una
mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos; el gas natural es
principalmente una mezcla de metano (70% – 90%) y etano (13% – 5%).
Métodos sintéticos
Tenemos a:
1Síntesis de Kolbe
Fue ideado por el alemán Herman Kolbe.
Consiste en la descomposición electrolítica de un éster de sodio que
se halla en solución acuosa. Por acción de la corriente eléctrica,
en el ánodo se produce el alcano mas anhidrido carbónico y en el cátodo
hidrogeno mas hidróxido de sodio.
donde R – H : alcano
Ejemplo 1: Obtención de
etano CH3 – CH3
Ejemplo 2: Obtención del
butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2Síntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro
de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua),
obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de
Grignard”.
2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar
con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un
compuesto complejo de magnesio.
Ejemplo 1: Obtención de
etano
Ejemplo 2: Obtención de
propano
3Síntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con
sodio metálico, originándose el alcano y una sal haloidea.
Ejemplo 1: Obtención de
etano
4Hidrogenación Catalítica de un Alqueno
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura
del doble enlace, generándose alcanos de igual número de carbonos que el
alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que
pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.
Ejemplo 1: Obtención de
butano
12.CICLO ALCANO Y NOMENCLATURA SEGÚN IUPAC
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del
alcano con igual número de carbonos añadiéndole el prefijociclo-.
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como
cadena principal de la molécu-la. Es innecesaria la numeración del
ciclo.
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en
el nombre.
Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes.
SOLUCION:
1.
Cadena principal: ciclo de cuatro (ciclobutano)
2. Numeración: comienza en el sustituyente, la dirección es
indiferente.
3. Sustituyentes: etilo en posición 1
4. Construcción del nombre: Se nombra primero el sustituyente y se
termina con el nombre de la cadena principal. Etilciclobutano.
1. Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopentano)
2. Numeración: debe otorgar los localizadores más bajos a
los sustituyentes. Numerando de la forma indicada los sustituyentes tienen
localizadores 1,1,3.
3. Sustituyentes: metilos en posición 1,3 y etilo en posición 1.
4. Construcción del nombre: primero se nombran los sustituyentes
alfabéticamente precedidos por sus localizadores y se termina en ciclopentano.
1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano).
2. Numeración: dado que sólo hay un sustituyente la
numeración comienza en su carbono, siendo indeferente el sentido en que
prosigue.
3. Sustituyente: Isopropilo en posición 1.
4. Construcción del nombre: no es necesario indicar la posición del
isopropilo en el nombre al ser el único sustituyente e ir en posición 1.
BLOQUE III
Definición de Alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su
molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que
ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble
entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre
de cicloalquenos.
Fórmula General de Alquenos.
Hibridación Sp2
Se define como la combinación de un
orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales híbridos, que se disponen en un plano
formando ángulos de 120º.
Nomenclatura de Alquenos según la IUPAC.
Regla 1. Los
alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n.
Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-,
but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena
principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la
más larga)
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que
otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces
tienen preferencia sobre los sustituyentes
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros
espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.
Isomeria de Alquenos.
Los alquenos presentan 3 tipos de
Isomeria:
·
Isomeria
estructural de cadena.
·
Isomeria
de posición o lugar.
·
Isomeria
geométrica o configuracional CISTRANS.
Propiedades Físicas y Químicas de Alquenos.
*Físicas:
Son insolubles en agua, pero
bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad:
ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua
y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del
número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los
puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y
el punto de ebullición..
*Químicas:
Los alquinos pueden ser hidrogenados
por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un
catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico
parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple
enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en
la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el
bromomagnesiano de etilo etc. reacciona como ácidos débiles. Ya con el agua sus
sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e
hidrohalogenación.
Métodos de obtención de Alquenos.
1.- Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes a
alquenos se lleva a cabo en solución o también en fase vapor en presencia de
catalizadores, como H2SO4 ó Al2O3.
2.- Pirólisis de ésteres
Algunos alquenos se generan por la
pirólisis (ruptura de una molécula por alta temperatura) de ésteres, así
se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo.
3.- Deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo
Es decir, la perdida de hidrógeno y
halógeno de átomos de carbono adyacentes, en un halogenuro de alquilo.
Generalmente para este efecto, se
usa KOH en solución alcohólica.
Cicloalquenos y Nomenclatura.
Cicloalquenos:
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se
encuentran cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes, como es
el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas
cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por
presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos
insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta
elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos
en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta.
Su fórmula es (CnH2n-2.)
Nomenclatura:
Los cicloalquenos son moléculas de
fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos.
Se asignan los locantes 1 y 2 a los
carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige de manera de dar
los menores locantes a los sustituyentes del anillo, en la primera diferencia.
Ya que el doble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo
en el nombre. En cicloheptenos y anillos más pequeños no es necesario
especificar isomería geométrica ya que los hidrógenos constituyentes del doble
enlace siempre se encontrarán en posición cis.
Si un grupo metileno (=CH2) se
encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como un
derivado metilénico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual se
unen será el carbono 1 del anillo.
BLOQUE IV
DEFINICION DE ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.
CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2
El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, acido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancerígenas.
Formula general de alquinos
Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios.
Etino y hibridación SP
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio..
Nomenglatura de alqunos según laupse
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
Isomeria en alquinos
El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.
El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.
El propinil sodio generado en la reacción anterior puede actuar como nucleófilo atacando a haloalcanos primarios mediante mecanismo SN2.
Las bases derivadas de alcoholes y agua son demasiado débiles para desprotonar los alquinos, estando los equilibrios ácido-base muy desplazados a la izquierda.
Un equilibrio ácido-base se desplaza hacia el ácido conjugado de mayor valor de pKa.
Ejemplo: completar los siguientes equilbrios ácido-base
Propiedades físicas de alquinos
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
Propiedades químicas de alquinos
Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).
Metodo de obtención
Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por:
Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:
En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica.
Hidratación de carburo de calcio
Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.
En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa.
BLOQUE V
QUE ES EL BENCENO
Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno. Dispuestos de la siguiente forma:
Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporción con disolventes orgánicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples. El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable . El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:
• Cloro.
• Bromo.
• Ácido nítrico.
• Ácido sulfúrico concentrado y caliente
DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quién aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quién logró medir sumasa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
ESTRUCTURA MOLECULAR DEL BENCENO
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos. Por otro lado no respondía a las adicciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.
Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899).
Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de de Klaus o la de Kekulé. Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero. La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en química orgánica. Por diversos motivos, los científicos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripción molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molécula en vez de por los átomos de carbono. En la década de 1980, tras nuevos estudios, se ha vuelto a la descripción de Kekulé, aunque con los electrones en órbitas deformadas alrededor de sus átomos concretos.
USOS DEL BENCENO
Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico
Efectos nocivos del benceno
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del latido del corazón o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos, irritación del estómago, mareo, somnolencia o convulsiones, y en último extremo la muerte.
La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula ósea y puede causar una disminución en el número de hematíes, lo que conduce a padecer anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daños en el sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresión. Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas.
Algunos estudios sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, así como disminución en el tamaño de sus ovarios. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formación de hueso.
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos lactantes. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia así como cáncer de colon.
En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse con celeridad después de la exposición y el resultado del análisis no indica a que concentración de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.
